| 2023年 |
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| 2019年 |
- SMILE(スマイル)シリーズ発売40周年
- 仙台支店を仙台市宮城野区榴岡に移転
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| 2018年 |
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| 2017年 |
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| 2016年 |
- FileMaker Japan Excellence Award 3年連続受賞
2016「Leader in New Customer Generation – iOS Business」を受賞
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| 2015年 |
- 株式会社アルファシステムと合併
- 飯田橋開発センター、仙台支店、関西支店、名古屋支店を開設
- 「SMILE BS 2nd Edition 人事給与」「らくらくマイナンバー対応システム」が、マイナンバー対応ソフトウェア認証制度の認証取得
- FileMaker Japan Excellence Award 2015「Leader in New Customer Generation – iOS Business」を受賞
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| 2014年 |
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| 2013年 |
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| 2012年 |
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| 2010年 |
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| 2009年 |
- SMILE(スマイル)シリーズ発売30周年
- 組立業向け生産管理システム「生産革新 Fu-jin」を発売
- 法人向け動画配信SaaSサービス「eValue ムービー」を開始
- 「SMILE BS」の上位モデル「SMILEes」を発売
- エネルギー集計サービス「エナジー・カルク」を発売、環境サービスに参入
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| 2008年 |
- 基幹業務システム｢SMILE BS｣を発売
- 統合型グループウェア｢eValue NS｣発売
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| 2007年 |
- SMILE（スマイル）シリーズブランド名を大塚商会からOSKに一本化
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| 2006年 |
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| 2005年 |
- 情報共有型地図システム「GISpool」を発売
- 本社を墨田区錦糸に移転
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| 2004年 |
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| 2003年 |
- 基幹業務システム「SMILEα AD」発売
- 情報系ソリューションの新ブランド「eValue」発表
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| 2001年 |
- 統合型 Web版基幹業務システム「SMILEie」発売
- ポータル型グループウェア「EasyPortal」発売
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| 2000年 |
- 本社を江東区亀戸に移転
- プライバシーマーク認定取得
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| 1998年 |
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| 1997年 |
- Web版文書管理システム「Visual Finder」発売
- 「SMILEα」オンオラクル・オブ・ザ・イヤー受賞（1997年～6年連続）
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| 1996年 |
- Lotus Notes対応業務パック「Excellent for Notes」発売
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| 1995年 |
- 「Joinus-PC」ソフトウェア・プロダクト・オブ・ザ・イヤー受賞
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| 1994年 |
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| 1993年 |
- 株式会社オーエスケイ に社名変更
- パソコン用業務ソフト「SMILEα」発売
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| 1992年 |
- OSK初代グループウェア「Joinus-PC」発売
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| 1988年 |
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| 1986年 |
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| 1984年 |
- 大塚システムエンジニアリング株式会社設立
- パソコン用CADの草分け「PC-CAD」発売
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